Ste vedeli, da ketone najdete v odstranjevalcu laka za nohte? Ketone srečate tudi v sadežih, kot je malina, kjer so nosilci omamnega vonja in okusa. Aceton, glavna sestavina odstranjevalcev laka, je pravzaprav najpreprostejši keton. Ketone najdemo v mnogih vsakdanjih izdelkih, kot so topila, parfumi in polimeri. Prisotni so tudi v našem telesu, in sicer kot ketonska telesa, ki nastanejo pri razgradnji maščob v jetrih.
Keton in karbonilna skupina–znanje na hitro
Se vam mudi? Brez skrbi. Na kratko smo povzeli, kaj je keton in kako se razlikujejo propanon, heksan-3-on ter drugi ketoni:
🟠 Ketoni so organske spojine, kjer je karbonilna skupina ($\mathrm{C=O}$) v ogljikovi verigi povezana z dvema ogljikovima atomoma.
🟠 Aceton, ki mu rečemo tudi propanon, ima formulo $\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}CH_3}$ in je najpreprostejši primer ketona.
🟠 Zaradi polarnosti karbonilne skupine ketoni sodelujejo v reakcijah, kot je nukleofilna adicija, kjer reagirajo z različnimi nukleofili.
Vam aceton, propanon, heksan 3 on in drugi ketoni povzročajo preglavice? Brez panike. Inštrukcije ali individualne učne ure kemije vam lahko kemijo razložijo na bolj razumljiv način. Prebrskajte tudi brezplačne spletne učbenike za kemijo.
Kaj so ketoni
Ketoni so organske spojine, ki imajo v svoji zgradbi karbonilno skupino ($\mathrm{C=O}$), vezano na dva ogljikova atoma v verigi. Prav ta zgradba jih razlikuje od drugih spojin s karbonilno skupino, saj pri ketonih oba sosednja atoma ogljika tvorita notranji del ogljikove verige.
Splošna formula ketona je $\mathrm{R{-}C(=O){-}R’}$, kjer sta $\mathrm{R}$ in $\mathrm{R’}$ ogljikovodikovi skupini – alkilna ali arilna skupina.
Keton: primeri
- Aceton (propanon): Aceton je keton s formulo $\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}CH_3}$, kjer sta $\mathrm{R}$ in $\mathrm{R’}$ metilni skupini ($\mathrm{CH_3}$). Aceton je najbolj znan keton in se pogosto uporablja v vsakdanjih izdelkih, kot so topila in kozmetika.
- Heksan-3-on: Heksan 3 on je keton s formulo $\mathrm{CH_3CH_2CH_2{-}C(=O){-}CH_2CH_3}$, kjer je karbonilna skupina na tretjem ogljikovem atomu v verigi s šestimi ogljikovimi atomi. Zaradi položaja karbonilne skupine ima heksan-3-on drugačne lastnosti kot propanon.
Za razliko od aldehidov, kjer je karbonilna skupina vezana na en vodikov atom, je pri ketonih ta skupina vedno vezana na dva ogljika. Ta posebna notranja lega karbonilne skupine v verigi vpliva na kemijsko reaktivnost in vrste reakcij, v katerih sodelujejo ketoni.
Zgradba ketonov in karbonilna skupina
Zgradba ketonov vpliva na njihove lastnosti in kemijske reakcije. Osrednji del zgradbe je karbonilna skupina ($\mathrm{C=O}$), kjer se ogljik v karbonilni skupini veže na dva ogljikova atoma iz ogljikovodikovih skupin ($\mathrm{R}$ in $\mathrm{R’}$). To ketone loči od aldehidov, pri katerih je karbonilna skupina vezana na ogljik in vodik.
Dvojna vez med ogljikom in kisikom je polarna, ker je kisik bolj elektronegativen kot ogljik. Zato je kisik rahlo negativen, ogljik pa rahlo pozitiven. To vpliva na reakcije ketonov z drugimi molekulami.
Polarnost karbonilne skupine pri acetonu na primer vpliva na njegovo topnost v vodi in reaktivnost z drugimi spojinami.
Molekularna zgradba in hibridizacija ketonov
Karbonilni ogljik pri ketonih ima trigonalno ploskovno zgradbo s koti okoli $120^\circ$. Gre za $\mathrm{sp^2}$ hibridizacijo, kjer se iz ene s-orbitale in dveh p-orbital oblikujejo tri hibridne orbitale.
Dvojna vez med ogljikom in kisikom nastane iz sigma ($\sigma$) vezi s prekrivanjem $\mathrm{sp^2}$ hibridnih orbital ter pi ($\pi$) vezi s prekrivanjem p-orbital na ogljiku in kisiku.
Posebna zgradba ketonov omogoča, da se lahko reagenti karbonilnemu ogljiku približajo z obeh strani. Ravno to pa poveča reaktivnost ketonov z nukleofili.
Poimenovanje ketonov: od propanona do heksan-3-ona
Pomembno je, da veste, kako se poimenujejo ketoni, saj lahko iz tega sklepate na njihovo zgradbo in lastnosti. Ketoni imajo določena imena po pravilih Mednarodne zveze za čisto in uporabno kemijo (IUPAC), medtem ko se v praksi pogosto uporabljajo tudi splošna oziroma trivialna imena.
IUPAC pravila za poimenovanje ketonov
IUPAC sistem omogoča dosledno poimenovanje ketonov glede na njihovo zgradbo. Tukaj so koraki za poimenovanje ketonov po IUPAC pravilih:
- Poiščite najdaljšo ogljikovo verigo, ki vsebuje karbonilno skupino: Dolžina te verige določa osnovno ime.
- Oštevilčite ogljikove atome: Številčenje začnite na koncu, najbližje karbonilni skupini, da ta dobi najnižjo možno številko.
- Končnico “-e” zamenjajte s končnico “-on”: S tem poimenujete keton.
- Določite položaj karbonilne skupine: Številko, ki ustreza položaju karbonilne skupine, dodajte pred osnovno ime ali končnico.
Poimenovanje ketonov po IUPAC pravilih: primer
Propanon ($\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}CH_3}$):
Najdaljša veriga ima tri ogljikove atome, karbonilna skupina pa je na drugem ogljiku. Pri propanonu je lahko karbonilna skupina le na drugem ogljiku, zato številka ni potrebna.
IUPAC ime: Propanon.
Heksan-3-on ($\mathrm{CH_3CH_2CH_2{-}C(=O){-}CH_2CH_3}$):
Najdaljša veriga ima šest ogljikovih atomov, številčenje od bližnjega konca pa karbonilno skupino postavi na tretji ogljik.
IUPAC ime: Heksan-3-on.
Butan-2-on ($\mathrm{CH_3CH_2{-}C(=O){-}CH_3}$):
Veriga s štirimi ogljiki in karbonilno skupino na drugem ogljiku.
IUPAC ime: Butan-2-on.
Pogosta imena ketonov, tudi aceton
Pri enostavnejših ketonih se še vedno pogosto uporabljajo splošna oziroma trivialna imena, kot je na primer aceton:
- Poimenujte alkilni skupini, ki sta vezani na karbonilni ogljik: Določite vsako od alkilnih skupin.
- Razporedite alkilne skupine po abecedi: Imena uredite po abecednem vrstnem redu.
- Dodajte besedo “keton”: Postavite jo za imeni alkilnih skupin.
Primer pogostih imen ketonov
Aceton ($\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}CH_3}$):
Ogljikovi verigi sta metilni skupini. Čeprav je splošno ime “dimetil keton,” se najpogosteje uporablja ime “aceton”.
Etilmetil keton ($\mathrm{CH_3CH_2{-}C(=O){-}CH_3}$):
Alkilni skupini sta etil in metil. Pogosto ime: etilmetil keton.
Fizikalne lastnosti ketonov
Fizikalne lastnosti ketonov pojasnjujejo, zakaj se ketoni v različnih okoljih obnašajo tako kot se. Poznavanje njihove polarnosti, topnosti ter vrelišč in tališč je bistveno za napovedovanje kemijskih reakcij in uporabo ketonov v industriji.
Polarnost in topnost ketonov
Ketoni so zaradi karbonilne skupine polarne molekule. Zaradi višje elektronegativnosti ima kisik delni negativni naboj, ogljik pa delni pozitivni.
Topnost ketonov v vodi:
- Manjši ketoni: Ketoni, kot je aceton, so v vodi zelo topni, saj z molekulami vode tvorijo vodikove vezi.
- Večji ketoni: Z daljšanjem ogljikove verige se topnost v vodi zmanjšuje, saj začne prevladovati nepolarni ogljikovodikov del.
Ketoni so tudi učinkovita topila za organske spojine, saj dobro raztapljajo polarne in nepolarne snovi.
Primer:
- Aceton (propanon): Popolnoma topen v vodi.
- Heksan-3-on: Zaradi daljše ogljikove verige je v vodi le zmerno topen.
Vrelišča in tališča ketonov
Vrelišča ketonov so običajno višja kot pri alkanih podobne velikosti, a nižja kot pri alkoholih.
Dejavniki, ki vplivajo na vrelišče ketonov:
- Dipol-dipolne interakcije: Zaradi polarne karbonilne skupine so privlačne sile med molekulami večje, kar dvigne temperaturo vrelišča.
- Velikost molekul: Večje molekule ketonov imajo zaradi močnejših van der Waalsovih sil višja vrelišča .
Primerjajmo vrelišča: propan, propanon, propanol
| Spojina | Molekulska masa (g/mol) | Vrelišče (°C) |
| Propan | 44 | -42 |
| Propanon | 58 | 56 |
| Propanol | 60 | 97 |
Propan je nepolarni alkan z zelo nizkim vreliščem, medtem ko ima propanon (aceton) zaradi polarne karbonilne skupine višje vrelišče. Propanol ima najvišje vrelišče, saj so med molekulami alkohola prisotne vodikove vezi.
Tališča ketonov:
Tališča ketonov so odvisna od molekulske mase in se z večanjem mase dvigajo. Na splošno imajo ketoni nižja tališča kot primerljivi alkoholi, ker ketoni med seboj ne tvorijo vodikovih vezi.
Kemijske reakcije ketonov
Ketoni zaradi karbonilne skupine ($\mathrm{C=O}$) sodelujejo v različnih kemijskih reakcijah. Za ketone so značilne reakcije, kot so nukleofilna adicija, redukcija in tavtomerija. Za razliko od aldehidov so ketoni v blagih pogojih odporni proti oksidaciji, kar vpliva na njihovo stabilnost in uporabo.
Nukleofilna adicija na keton
Pri nukleofilni adiciji se nukleofil veže na delno pozitivno nabiti karbonilni ogljik, pri čemer keton preide v alkohol. Ta reakcija je pogosta, saj karbonilni ogljik močno privlači nukleofile.
Nukleofilna adicija ketonov: potek
Nukleofilni napad: Nukleofil se približa karbonilnemu ogljiku in tvori vez z oddajo elektronskega para.
Tvorba alkoksidnega iona: Elektroni iz dvojne vezi med ogljikom in kisikom se premaknejo na kisik, ki dobi negativen naboj.
Protonacija: Negativno nabiti kisik pridobi proton (običajno iz topila) in tvori hidroksilno skupino.
Pogosti nukleofili v reakcijah s ketoni
Nekateri nukleofili, ki pogosto reagirajo s ketoni:
- Hidridni ioni ($\mathrm{H^-}$): Nastanejo iz reducentov, kot sta natrijev borohidrid ($\mathrm{NaBH_4}$) in litijev aluminijev hidrid ($\mathrm{LiAlH_4}$), ter ketone reducirajo v sekundarne alkohole.
- Grignardovi reagenti ($\mathrm{RMgX}$): Organomagnezijeve spojine, ki ketonom dodajo alkilno skupino in po protonaciji tvorijo terciarne alkohole.
- Cianidni ioni ($\mathrm{CN^-}$): Reagirajo s ketoni in tvorijo cianohidrine, kjer sta hidroksilna in cianidna skupina vezani na isti ogljik.
Redukcija ketonov
Ketone reduciramo v sekundarne alkohole tako da karbonilni skupini dodamo vodik. Najpogostejši reagenti za redukcijo ketonov so:
- Natrijev borohidrid ($\mathrm{NaBH_4}$): Primeren za redukcijo ketonov in aldehidov.
- Litijev aluminijev hidrid ($\mathrm{LiAlH_4}$): Močnejši reducent, ki reducira tudi estre in karboksilne kisline.
- Katalitsko hidrogeniranje: Poteka z vodikom ($\mathrm{H_2}$) in kovinskim katalizatorjem, kot sta platina ali paladij.
Reakcija redukcije ketonov: $$\mathrm{R{-}C(=O){-}R’} + \mathrm{2H} \rightarrow \mathrm{R{-}CH(OH){-}R’}$$
Oksidacija ketonov
Ketoni so na splošno odporni proti oksidaciji, saj karbonilni ogljik nima vezanega vodika. Vez ogljik-ogljik, ki je blizu karbonilne skupine, pa lahko razcepi močan oksidant, in tako molekulo razdeli na manjše dele.
- Kalijev permanganat ($\mathrm{KMnO_4}$): Lahko oksidira ketone pri ustreznih pogojih.
- Ozon ($\mathrm{O_3}$): Uporablja se pri ozonolizi za cepitev vezi ogljik-ogljik.
Reakcija oksidacije ketonov: $$\mathrm{R{-}C(=O){-}R’} + [\mathrm{O}] \rightarrow \mathrm{R{-}COOH} + \mathrm{R'{-}COOH}$$
Keto-enolna tavtomerija in ketoni
Ketoni lahko prehajajo med dvema oblikama, to sta keto in enolna oblika, kar imenujemo keto-enolna tavtomerija. Pravimo, da sta enolna in keto oblika tavtomera. Tavtomerija je oblika izomerije.
- Keto oblika: Osnovna oblika ketona s karbonilno skupino.
- Enol oblika: Nastane, ko se vodik z alfa-ogljika premakne na kisik, kar tvori alken in hidroksilno skupino.
Ravnovesje med keto in enolno obliko: $$\mathrm{R{-}C(=O){-}CH_2{-}R’} \leftrightarrow \mathrm{R{-}C(OH){=}CH{-}R’}$$
Keto oblika je običajno bolj stabilna, enolna oblika pa sodeluje v reakcijah, kot je halogenacija na alfa položaju. Pretvorbo med tavtomeri pospešijo kisline ali baze.
Primer keto-enolne tavtomerije: V kislih pogojih lahko propanon (aceton) preide v enolno obliko: $$\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}CH_3} \leftrightarrow \mathrm{CH_3{-}C(OH){=}CH_2}$$
Kljub večji stabilnosti keto oblike lahko majhna količina enolne oblike vpliva na določene kemijske reakcije.
Nadgradite učenje kemije: ketoni
So ketoni, kot so aceton, propanon in heksan-3-on za vas zapleteni? Če potrebujete pomoč pri učenju, je vedno dobro imeti nekoga, ki vam snov razloži na preprost način.
Na spletu lahko poiščete inštruktorja ali učitelja kemije, na primer z iskanjem “inštruktor kemije Ljubljana” ali “učitelj kemije Maribor”. S pomočjo platforme meet’n’learn ali facebook skupine za inštrukcije lahko hitro najdete nekoga, ki vam bo pomagal.
Če raje delate v skupini, preverite “učne ure kemije Koper” ali “inštrukcije kemije Celje”. Skupinsko učenje je lahko prijetno, saj se lahko učite skupaj z drugimi.
Ketoni: pogosta vprašanja
1. Kaj je keton?
Keton je organska spojina s karbonilno skupino ($\mathrm{C=O}$), vezano na dva ogljikova atoma v verigi.
2. Kakšna je razlika med ketoni in aldehidi?
Pri ketonih je karbonilna skupina vezana na dva ogljikova atoma, pri aldehidih pa na en ogljikov in en vodikov atom.
3. Kateri je najpreprostejši keton in kakšna je njegova formula?
Najpreprostejši keton je aceton (propanon) s formulo $\mathrm{CH_3{-}C(=O){-}CH_3}$.
4. Kako poimenujemo ketone po pravilih IUPAC?
Ketone poimenujemo tako, da končnico “-e” pri imenu alkana zamenjamo z “-on” ter določimo položaj karbonilne skupine.
5. Ali ketoni z vodo tvorijo vodikove vezi?
Da, ker je karbonilna skupina polarna, lahko ketoni tvorijo vodikove vezi z vodo, zaradi česar so manjši ketoni v vodi topni.
6. Kako poteka nukleofilna adicija ketonov?
Ketoni so podvrženi nukleofilni adiciji, kjer nukleofil napade karbonilni ogljik, nastane alkohol.
7. Kako iz sekundarnih alkoholov dobimo ketone?
Ketoni nastanejo z oksidacijo sekundarnih alkoholov, denimo s kalijevim dikromatom kot oksidantom.
8. Kaj je keto-enolna tavtomerija pri ketonih?
Keto-enolna tavtomerija je ravnovesje med keto in enolno obliko, kjer ima enolna oblika dvojno vez in hidroksilno skupino.
Te zanima kemija? Loti se preprostih kemijskih poskusov, ki jih lahko narediš doma!
Viri:
1. ThoughtCo
2. Britannica
3. Wikipedia
